Pada periode kerajaan Islam (sekitar abad XV), bisa dikatakan Jawa mengalami perkembangan moda transportasi. Moda transportasi air seperti perahu, dan kapal masih banyak digunakan. Bahkan di wilayah pesisir, mulai berkembang model kapal besar seperti jung untuk mendukung mobilitas barang ataupun orang.

​Sebelum abad XIX, jangan bayangkan kita bisa bepergian secepat sekarang. Waktu itu, bukan hanya masalah jalan raya yang belum ada tetapi moda transportasi juga masih sangat terbatas. Mengacu pada tinggalan prasasti abad V hingga abad XV Masehi, sebagian besar masyarakat Jawa Kuna masih berjalan kaki dan menggunakan perahu untuk bepergian. Sementara  penguasa atau raja menggunakan gajah dan kuda sebagai tunggangan-nya. Kedua hewan ini bahkan digunakan sebagai simbol legitimasi raja sehingga terkadang disejajarkan dengan kendaraan dewa. Contohnya Prasasti Kebon Kopi yang ditemukan di Bogor (abad V) yang menyebutkan gajah penguasa Taruma seperti gajah Airawata milik Dewa Indra.